Podróżowanie po pojezierzu łączy się z odwiedzaniem miast i miasteczek tego regionu. To w nich można łatwo znaleźć punkt informacji turystycznej, odpocząć w hotelu, zabawić się na licznych letnich festynach, poznać ciekawe zabytki. Komunikacja, przeważnie autobusowa nie stwarza problemów w podróżowaniu. Największym miastem pojezierza są Suwałki. Dawna stolica województwa suwalskiego, położona w pobliżu Wigierskiego Parku Narodowego. Z większych miast pojezierza wyliczyć można: Ełk, Augustów, Olecko, Sejny, Gołdap i Przerośl. Wszędzie w miastach panuje atmosfera spokoju, braku pośpiech tak charakterystycznego dla środkowej Polski. Czas się jakby w miejscu zatrzymał. Miasta są przeważnie ośrodkami o rozbudowanej sferze turystycznej i kulturalnej. W walce z bezrobociem turystyka jest idealnym rozwiązaniem dla mieszkańców regionów popegeerowskich, jakich tu najwięcej. Gminy pojezierza bogate są w obiekty wypoczynkowe, pola namiotowe, kempingi.